עונה בכלל לא נעימה עוברת על פורטלנד טרייל בלייזרס. מעבר למאזן המאכזב של 11 ניצחונות לעומת 13 הפסדים עד כה, מהמועדון פוטר ביום שישי האחרון הג'נרל מנג'ר ניל אולשיי, בעקבות ממצאים שעלו בחקירה שיזם הארגון ולפיהם הוא "הפר את הקוד ההתנהגותי" ו"יצר סביבת עבודה רעילה". היום (שני) התברר על פי דיווח ב"אתלטיק", כי אולשיי בדק את האפשרות לטרייד שיהיה מעניין לראות אם הבלייזרס יוציאו לפועל גם בלעדיו: כזה שינחית את בן סימונס בפורטלנד.
לטענת הכתבים שאמס צ'ראניה וסם אמיק, על פי מספר גורמים כוכב הבלייזרס דמיאן לילארד "מעוניין לשחק עם סימונס", ואולשיי, לפני שפוטר, "החל בדיונים על עסקה אפשרית" שכללה את סי ג'יי מקולום, בחירת דראפט בסיבוב הראשון ושחקן צעיר נוסף.
בדיווח צוין כי למרות הפרידה מאולשיי, פורטלנד עשויה להמשיך במגעים עם קבוצתו הנוכחית של סימונס, פילדלפיה סיקסרס, במטרה לרקום טרייד שיענה לרצון של לילארד ויצרף אליו את האוסטרלי הסורר והמתוסכל, שלא משחק בקבוצה של דוק ריברס מאז תחילת העונה בשל רצונו לעבור לקבוצה אחרת ולפתוח דף חדש בקריירה.
הדרישות של פילי על מנת להסכים לטרייד שבמסגרתו תוותר על סימונס גבוהות, אך ייתכן שהיא תיענה בחיוב לעסקה שתכלול את מקולום בהתחשב בעובדה שהאוסטרלי כלל לא תורם לה, ושחקנה של פורטלנד יהווה תוספת כוח רצינית להתקפה של הסיקסרס. פורטלנד, מצדה, חייבת לשפר את ההגנה שמדורגת במקום האחרון בליגה, ושומר ברמתו של סימונס בהחלט יסייע לה בכך.
