שנת 2021 הלא פשוטה שעוברת על נאומי אוסקה נמשכה גם הלילה (בין שישי לשבת), כאשר המדורגת שלישית בעולם הודחה כבר בסיבוב השלישי של אליפות ארצות הברית בידי ליילה פרננדז בת ה-18, שהדהימה אותה עם 7:5, 6:7, 4:6.
כזכור, בשנה האחרונה אוסקה חשפה כי היא מתמודדת עם בעיות מנטליות. במהלך הרולאן גארוס, הטניסאית היפנית הודיעה כי לא תשיב לשאלות העיתונאים. היא ספגה ביקורות על כך ואף נקנסה בידי מנהלי התחרות, ובעקבות זאת החליטה לפרוש מהתחרות. היא גם ויתרה על ההשתתפות בווימבלדון וחזרה רק למשחקים האולימפיים שנערכו במולדתה. למרות שהייתה מועמדת בכירה לזכות במדליה, ואף נשאה את הלפיד האולימפי במשחקי הפתיחה, אוסקה הודחה כבר בסיבוב השלישי בידי מרקטה וונדרוסובה, שהמשיכה עד לזכייה במדליית הכסף.
במהלך ההפסד הלילה, בו איבדה יתרון של מערכה, אוסקה אף השליכה את המחבט שלה על המגרש. מדובר בצעד לא אופייני, שכן היא ידועה כשחקנית די מאופקת שלא מרבה להפגין רגשות במהלך המשחק.
עם כל המטען הרגשי שהיא צברה בחודשים האחרונים, אוסקה אמרה לאחר ההפסד הלילה בדמעות: "אני מרגישה שלאחרונה אני לא מנצחת כשאני שמחה, אלא מרגישה הקלה, וכשאני מפסידה אני מאוד עצובה. אני לא חושבת שזה נורמלי. לא רציתי לבכות, אבל אני מרגישה בנקודה שאני מנסה להבין מה אני רוצה לעשות, ואני בכנות לא יודעת מתי אשחק את המשחק הבא שלי".
אוסקה זכתה עד כה במהלך הקריירה שלה ארבע פעמים בגראנד סלאם, פעמיים בארצות הברית (2018,/,2020) ופעמיים באוסטרליה (2019,2021). מעבר לארבעת הגראנד סלאמים בהן זכתה, אוסקה מעולם לא עברה את שלב שמינית הגמר.
