משחקי שמינית גמר הגביע האנגלי הגיעו לסיומם הערב (רביעי) עם העפלה דרמטית של מנצ'סטר יונייטד והדחות מפתיעות של טוטנהאם וסאות'המפטון. האדומים המשיכו בתקופה הנהדרת, כבשו בדקה ה-90 וה-90+5 בדרך ל-1:3 ביתי על ווסטהאם, הספרס נכנעו לשפילד יונייטד מהצ'מפיונשיפ בעוד גרימסבי מהליגה הרביעית היממה את הקדושים.
מנצ'סטר יונייטד – ווסטהאם 1:3
כמו נגד ברצלונה, כמו נגד ניוקאסל, גם הערב הציגה הקבוצה של אריק טן האח מפגן ווינריות בדרך לשלב הבא. ההולנדי ביצע לא פחות משישה שינויים ב-11 וקבוצתו פתחה בעצלתיים, סעיד בנרחמה העניש וקבע יתרון מפתיע בדקה ה-55. האדומים שלפו את התותחים הכבדים מהספסל, אך הישועה הגיעה ממקום מפתיע כאשר נאייף אגר השווה עם שער עצמי בדקה ה-77. רגע לפני שהמשחק נגרר להארכה, השד האדום התעורר כשאלחנדרו גרנאצ'ו השלים מהפך בדקה ה-90 ופרד קבע 1:3 במהלך האחרון של המשחק.
דקה 55: גול! סעיד בנרחמה קיבל את הכדור ברחבה וסובב לפינה הרחוקה, 0:1 לווסטהאם באולד טראפורד.
דקה 72: ברונו פרננדש הגביה כדור חופשי לרחבה וקאסמירו המשיך לרשת, אך השער נפסל בגלל נבדל של הברזילאי.
דקה 77: גול! פרננדש הגביה קרן, הבלם נאייף אגר נגח לרשת של קבוצתו וזה 1:1 באולד טראפורד.
דקה 90: גול! בעיטה של ואוט וחהורסט נבלמה בהגנה והריבאונד הגיע לאלחנדרו גרנאצ'ו, שסובב נהדר לפינה הרחוקה. 1:2 למנצ'סטר יונייטד.
דקה 90+5: גול! ווסטהאם לא הצליחה להרחיק מהרחבה, וחהורסט העביר לפרד שסגר סיפור עם 1:3 למנצ'סטר יונייטד.
שפילד יונייטד – טוטנהאם 0:1
העונה ההפכפכה של טוטנהאם נמשכה, ואחרי ה-0:2 המעודד על צ'לסי בדרבי הגיע עוד רגע שפל. הקבוצה מהמקום השני בצ'מפיונשיפ אכן התבררה כמוקש, ובמשחק הגביע הראשון בין הקבוצות מאז 1958 השיגה הכרעה בעקבות הכוכב הסנגלי שלה, אילימאן אנדיאיי, שהכריע עם מבצע אישי נהדר בדקה ה-79.
דקה 79: גול! אילימן אנדיאיי קיבל את הכדור ברחבה עם הגב לשער, הסתובב והטעה את שחקני ההגנה לפני שנעץ כדור חזק בפינה הקרובה. 0:1 לשפילד יונייטד.
סאות'המפטון – גרימסבי 2:1
הניצחון של בלקבורן מהצ'מפיונשיפ על לסטר בשלישי היה רק ההקדמה לסנסציה הגדולה של הסיבוב. גרימסבי טאון מהליגה הרביעית הדהימה עם 1:2 בחוץ על נועלת הפרמיירליג, שממשיכה בעונה האומללה שלה. גאבאן הולוהאן הכריע עם צמד פנדלים (45+1 ו-50), דויה צ'אלטה צאר רק צימק בדקה ה-65. עבור האורחת הצנועה, שרחוקה רק משחק אחד מהגעה לוומבלי, מדובר בהופעה ראשונה ברבע הגמר מאז 1939.
משחק נוסף:
ברנלי – פליטווד 0:1
לברנלי: קונור רוברטס (90)