שלב שמינית גמר הגביע האיטלקי נמשך היום (חמישי) עם שני משחקים. בראשון הצליחה פיורנטינה לנצח 2:5 את נאפולי בחוץ בתום הארכה. בהמשך הצליחה מילאן לחבור אליה אחרי שחזרה מפיגור ל-1:3 מול גנואה בתום הארכה.
נאפולי – פיורנטינה 5:2
הוויולה הצליחו להשלים הישג נהדר ויפגשו ברבע הגמר את אטאלנטה, שעברה את ונציה. דושאן ולאחוביץ' כבש שער יפה של חלוץ בדקה ה-41, אבל דריס מרטנס איזן עם שער נהדר כעבור שלוש דקות וברטולומיי דרגובסקי ספג אדום אחרי עבירה מחוץ לרחבה והותיר את האורחת בעשרה שחקנים. כריסטיאנו ביראגי החזיר את היתרון לפיורנטינה בעשרה שחקנים ובדקה ה-84 גם נאפולי נותרה בעשרה שחקנים אחרי שהירווין לוסאנו ספג אדום ישיר. גם פביאן רואיס הורחק בדקה ה-93, אבל למרות זאת המארחת איזנה וכפתה הארכה עם שער של אנדראה פטאניה בדקה ה-95. כוחה של נאפולי לא עמד לה בהארכה ושם לורנצו ונוטי (105), קשישטוף פיונטק עם שער בכורה (108) ויוסף מאלח (119) כבשו וקבעו 2:5 ענק.
מילאן – גנואה 1:3 (אחרי הארכה)
הרוסונרי התקשו מאוד ונזקקו ל-120 דקות מול גנואה החלשה, אבל בסופו של דבר הצליחו לעשות את שלהם והבטיחו את מקומם ברבע הגמר, שם הם ישחקו נגד לאציו או אודינזה. אנדריי שבצ'נקו, שפגש את האקסית המיתולוגית, עלול לשלם מחיר כבד ולסיים את תפקידו בגנואה כבר בימים הקרובים. לאו אוסטיגור כבש שער מפתיע בדקה ה-17, אבל אוליבייה ז'ירו איזן בדקה ה-74 ושלח את המשחק להארכה, שם לגנואה כבר לא היה כוח להתמודד מול יריבה איכותית בהרבה. רפאל לאאו ניסה להגביה משמאל והכדור הלך לו "בטעות" פנימה בדקה ה-102 ואלכסיס סאלמאקרס הוסיף עוד אחד קל בדקה ה-112 אחרי בישול יפה של תאו הרננדז (השני שלו במשחק).