תמונת העולות משמינית הגמר תושלם רק הערב (חמישי) כאשר הפועל חדרה תפגוש את בני סכנין, אבל הגרלת רבע הגמר נערכה היום במשרדי ההתאחדות לכדורגל וזימנה מפגשים מסקרנים. מחזיקת הגביע מכבי תל אביב תשחק נגד מכבי קביליו יפו, הנציגה היחידה מליגה א', האלופה מכבי חיפה תמתין לזהות המנצחת בין הפועל חדרה לבני סכנין וסגנית המוליכה בליגה, הפועל באר שבע, תפגוש את מכבי פתח תקוה. במשחק הנוסף בני יהודה, נציגת הלאומית, תתמודד מול הפועל חיפה.
בניגוד לשנתיים הקודמות, העונה משחקי רבע גמר הגביע שוב ייערכו בשיטת בית-חוץ והמשחקים ייערכו בשבוע של ה-1 בפברואר והגומלין בשבוע של ה-1 במרץ. יש לציין שמשלב רבע הגמר ועד סיומו של המפעל, מערכת ה-VAR תהיה בשימוש וכך ייתכן שיימנעו אירועי מעוררי מחלוקת כפי שהיו בשמינית הגמר ובסיבובים הקודמים.
הגרלת רבע הגמר
מכבי פתח תקוה – הפועל באר שבע
בני יהודה (לאומית) – הפועל חיפה
הפועל חדרה/בני סכנין – מכבי חיפה
מכבי תל אביב – מכבי קביליו יפו (ליגה א')
טריוויה
מכבי פתח תקוה – הפועל באר שבע
* זה שחזור גמר 2020, בו הפועל באר שבע ניצחה 0:2 את מכבי פתח תקוה שהייתה אז בליגה הלאומית.
* מכבי פתח תקוה לא ניצחה את הפועל באר שבע בבית מאז ה-0:3 בספטמבר 2009 ובחוץ עשתה את זה רק פעם אחת מאז 2010, אבל זה לא היה בבאר שבע: 1:2 בדצמבר 2020 באצטדיון טדי.
בני יהודה – הפועל חיפה
* שתי הקבוצות נפגשו ברבע הגמר גם לפני שנתיים, כשבני יהודה ניצחה 0:2 בחוץ.
* למעשה זו שנה שלישית ברציפות שהן נפגשות בגביע, כשבעונה שעברה הפועל חיפה ניצחה בפנדלים בחוץ אחרי 3:3 בסיבוב ח'.
הפועל חדרה/בני סכנין – מכבי חיפה
* מכבי חיפה לא פגשה את הפועל חדרה בגביע מאז הסיבוב הראשון ב-1991/92, אז נערכו שני משחקים ואחרי 1:1 בחוץ ניצחו הירוקים 1:2 בבית. גם בחמשת מפגשי הגביע שקדמו לו, מכבי חיפה הייתה תמיד זו שעלתה.
* את בני סכנין פגשה מכבי חיפה רק פעם אחת בגביע, כשהפסידה לה 1:0 בשמינית הגמר לפני שלוש שנים.
מכבי תל אביב – מכבי קביליו יפו
* גם בפעם הקודמת שיפו הייתה ברבע הגמר, לפני 35 שנה, היא פגשה את מכבי תל אביב. אז היא הפסידה לה 3:1 ברמת גן (אפריל 1987).
* הקבוצות נפגשו גם ברבע הגמר ב-1979 וגם אז מכבי תל אביב ניצחה (0:1 בבלומפילד).
* מכבי תל אביב ניצחה בשבעת המפגשים האחרונים בין הקבוצות. הניצחון האחרון של יפו היה 1:2 במרץ 1984 במסגרת הליגה הבכירה.
